El primer match a 5 sets que disputaron Novak Djokovic y Roger Federer fue la semifinal del US Open 2010, en donde el serbio sometió al Maestro Suizo 5-7 6-1 5-7 6-2 7-5. Novak perdería la final en 4 sets contra Rafa Nadal, pero checa este video en la que Federer a pesar de tener 2 match points a favor, perdería el partido contra quien llegaría ser uno de sus rivales más temidos del circuito ATP.